Напряженность между Крымом и Москвой между тем не перерастала в явную вражду. И Василий III получил «шертную грамоту» с подтверждением прежнего союза. Несмотря на это, крымские тюрки периодически совершали набеги на русские земли, словно проверяя боеготовность своих соседей.

Позиция крымских ханов демонстрировала характерную черту политики Крыма как тогда, так и на протяжении последующих веков: несмотря даже на заключенные сторонами «братские» договоренности, крымский хан якобы не мог повлиять на своих мурз и, следовательно, в набегах не виноват, а раз так, то и претензии к нему Москвы безосновательны, а за обиды надо и подарков побольше.

Как видим, ожидать от Крыма соблюдения договоренностей в полном объеме не приходилось, и нужно было приноравливаться к складывающимся непростым дипломатическим и специфическим военным особенностям московско-крымских отношений. В сущности, большая половина XVI в. и ушла на поиски их приемлемой концепции. Каждая посольская миссия Москвы в Крым, каждое столкновение с Крымской Ордой были своеобразными шагами в этом направлении.

Хан Мехмет-Гирей, как и его отец, явно готовил себе роль наследника Золотой Орды и в этом стремлении хотел максимально использовать соседнее Московское государство. Хан добивался не только Мещерских земель, которые считал своими, но и помощи Василия III в деле укоренения своей власти в Казани. России, только что освободившейся от ордынского ига, совсем ни к чему было усиление наглеющего на глазах Крыма. И поэтому Москва в вопросе о Казани подыграла астраханскому царевичу, противнику крымских мурз. На этот, по сути, прямой вызов Мехмет-Гирей ответил весной 1521 г. со всей своей прямотой: Казань отобрал и сел там сам, московского воеводу ограбил и выслал из города, многих из его слуг перебил, а всех крымцев, ногаев и литовские отряды, принявшие участие в набеге, направил к берегам Оки. Перейдя Оку, орды рассыпались для грабежа от Коломны до Москвы. Впервые крымские отряды продвинулись так далеко на север: бунчук ханской ставки был водружен в 15 верстах от столицы.

Набеги продолжались каждый год и волнами накатывали с завидной постоянностью: весной, после таяния снегов, и осенью, перед снегами. Причем эта нехитрые действия южных соседей Руси продолжались вплоть до времени присоединения Крыма к России. Российский чиновник XVIII в. И. Цебриков, наблюдая за жизнью крымских тюрко-монголов, отмечал, что, как только наступала весна, «крымцы к бунту по теплоте свободу имели», т. е. по весне всегда готовы были «саблями махать да полон брать». Самыми крупными можно считать набеги Сахиб-Гиреевских войск на Оку в 1535 и 1541 гг. В 1542 г. его сын Имин-Гирей напал на Северскую область, но был разбит московскими воеводами. Через два года он же разорил Белевские и Одоевские места. В таких условиях Москве необходимо было изменить стратегию постоянного удовлетворения возраставших аппетитов Крыма, тем более что крымские тюрки «слова не держали».

Иногда крымские войны являлись не весной, во время пахоты, а летом, во время уборки хлебов. Иногда, используя удачную для себя внешнеполитическую обстановку, орда, возглавляемая ханом, вторгалась далеко в глубь территорий русской оседлости и зимой. От этих нападений небезопасно было даже в самой Москве. Именно поэтому в XVI и XVII вв. ее укрепляли каменными и деревянными стенами и земляными валами. Внешнеполитическая активность Сахиб-Гирея в 30-е гг. XVI в. привела к тому, что река Ока и стоящие на ней города – Муром, Касимов, Переяславль Рязанский, Коломна, Кашира, Серпухов, Алексин, Калуга, Перемышль, Белев, Одоев, Тула, Мценск, Козельск – становятся первой линией обороны Московского государства с южной стороны.